Skeittikenkien markkinat ovat räjähtäneet viimeisen 10 vuoden aikana, ja valikoima on nykyisin valtava. Vaikka kengissä ei ole kovin paljon eroa, on huomioitava muutama asia, jotka on erityisen tärkeä selvittää ennen päätöksentekoa.
Skeittikenkien pohja on usein ”vulkanoitu” tai ”kuppipohja”. Vulkanoiduissa kengissä pohja on kaikkialta liimattu sivuihin ja kaikki osat liimataan yhteen kengän yläosan kanssa. Liimaus tarkoittaa vulkanointia. Kyse on samasta menetelmästä, jota käytetään kumien paikkauksessa. Vulkanoidut kengät ovat suosittuja, koska ne ovat uskomattoman pehmeitä heti alusta alkaen. Tämän pehmeyden vuoksi kengät saavat usein hyvän otteen laudasta. Vulkanoitujen kenkien ongelmana on kuitenkin se, että ne pehmenevät hyvin nopeasti ja jalat ottavat tällöin liikaa iskuja vastaan.
Kuppipohja on nykyaikaisempi kengänvalmistustapa, jossa pohja on valettu yhtenäisesti kiinni sivuihin ja muihin osiin. Tämä ""kuppi"" ommellaan ja liimataan kengän yläosaan. Koska pohjaa ei ole jaettu segmentteihin, kuppipohjakengät oat vakaammat kuin vulkanoidut kengät. Kestääkin usein muutaman päivän ennen kuin kuppipohjakengät tuntuvat sisäänajetuilta. Kuppipohjien etuna on nimenomaan vakaus ja jalkaystävällisyys. Lisäksi kuppipohjakengät kestävät tavallisesti pidempään kuin vulkanoidut kengät.
Skeittikenkiä ostaessa tulee muistaa, ettei osta liian isoja kenkiä. Monet vanhemmat haluavat, että heidän lapsillaan on hieman kasvunvaraa. Tämä sääntö täytyy kuitenkin unohtaa, kun kyse on skeittikengistä. Ensinnäkin skeittaus on fyysisesti rasittavaa toimintaa, jossa vahvat voimat toimivat eri suuntiin. Paljon käytetyt skeittikengät venyvät paljon (mokkakengät venyvät eniten, sitten nahka, vegaaniset materiaalit ja kangas), mikä vähentää riskiä, että jalka kasvaisi heti kengistä ulos. Jos ostat liian suuret kengät, samoista ominaisuuksista johtuen kengät istuvat huonosti jalkaan lyhyen käyttöajan jälkeen ja rullailun ilo kärsii välittömästi. Lisäksi täytyy muistaa, että skeittaus on laji, jossa kengät kärsivät eniten. Ei yksinkertaisesti ole kenkiä, jotka kestävät skeittausta ikuisesti. Skeittikenkiä ostettaessa on siis tapana, että suunniteltu käyttöaika on lyhyempi kuin yksinomaan kävelyyn tarkoitetuissa kengissä.